Littlemill to destylarnia, która jest w elitarnym gronie najstarszych szkockich gorzelni. Jej oficjalną datą rozpoczęcia produkcji jest 1772 rok, podczas gdy sporo źródeł wymienia ten rok jako pierwszy oficjalny rok produkcji z licencją, przy obecności urzędników akcyzowych na terenie zakładu. Według niektórych opracowań Littlemill była uprzednio browarem, który właściciel Archibald Buchanan zakupił od brata, i mogła destylować alkohol nawet już w 1750 r. Legalność zakładu przypieczętował w 1773 król Grzegorz III, nadając oficjalną licencję na sprzedaż piw i alkoholi. Na pewno Littlemill była najstarszą destylarnią posiadającą takie zezwolenia.
Geograficznie, Littlemill leży w regionie Lowlands, jednakże woda, której używano do procesu produkcji, rozpoczyna swój bieg w Highlands.
Na przestrzeni 200 lat gorzelnia miała także bardzo wielu właścicieli, w tym pierwszą kobietę (Jane MacGregor) dzierżącą w ręku destylarnię i zezwolenie na produkcję alkoholu. Dopiero wraz z pojawieniem się rodziny Hay destylarnia weszła w okres stabilicacji – 1857. W 1875 przeszła przebudowę i od tej pory aż do lat 30-tych XX wieku kontynuowano potrójny proces destylacji.
Po wielu kolejnych perturbacjach i zawieszeniu produkcji (1884-89), zakład trafił w ręce Amerykanina, Duncana Thomasa, który zapoczątkował spore zmiany w procesie destylacji. Zmodernizował proces słodowania, a alembiki wyposażono w miejsce klasycznych szyj i ramion – w kolumny destylacyjne, na swój sposób będące hybrydowym rozwiązaniem, pozwalającym na produkcję alkoholu o różnym charakterze. Niektóre źródłą wspominają, że Thomas chciał w ten sposób uzyskać alkohol hybrydowy, szybciej dojrzewający.
W 1959 do Thomasa dołączyło Barton Brands (Chicago) dając zastrzyk kapitału dla przedsiębiorstwa i umożliwiając budowę drugiej destylarni – Loch Lomond (1965), dzięki czemu Littlemill miała mniejszą presję produkcyjną. Barton Brands spłaciło Duncana Thomasa w 1971 roku, kontynuując niejako eksperymenty w Littlemill, która produkowała także dwie inne whisky – Dunglass (lekko torfową) i Dumbuck (mocno torfową). Pod koniec lat 80 XX wieku historia zatoczyła koło. Littlemill znów przestała destylować w latach 1984-89 (co jest ciekawe gdyż nasza Littlemill jest datowana na 1985 rok!). Destylarnia działała jeszcze do 1992 lecz jej właściciel zbankrutował. Kolejny - Glen Catrine Bonded Warehouse Ltd – nie przywrócił już czynności zakładowi, alembiki i aparaturę zdemontowano i zabrano do Loch Lomond (którą nabyto w 1986) a Littlemill przestała istnieć. W 1996 zamknięto ją permanentnie, a losu pozostałości dopełnił pożar budynków w 2004 roku.
